మహేష్ బాబు తన కెరీర్ ప్రారంభం నుంచి ఇప్పటి వరకు ఎంతో మంది హీరోయిన్లతో రొమాన్స్ చేశారు. కదా తొలి సినిమా రాజకుమారుడు లో అప్పటి బాలీవుడ్ క్రేజీ హీరోయిన్ ప్రీతి జింతా తో ఆడిపాడిన మహేష్.. తన మూడో సినిమా వంశీ లో మరో బాలీవుడ్ హీరోయిన్ నమ్రత శిరోద్కర్ తో రొమాన్స్ చేశాడు. మహేష్ వయసులో తన కంటే పెద్ద హీరోయిన్లతో కూడా నటించాడు. మహేష్ పక్కన యువరాజు సినిమా లో నటించిన సిమ్రాన్ - సాక్షి శివానంద్ , వంశీలో నటించిన నమ్రతా శిరోద్కర్ - మురారి సినిమాలో హీరోయిన్ గా నటించిన సోనాలి బింద్రే వీరంతా వయసులో పెద్దవారే. ఇలా ఎంత మంది హీరోయిన్లతో నటించినా మహేష్ సినిమాలో నటించిన ఒక హీరోయిన్ తో మాత్రం ఆయనకు ఇప్పటికీ సోదరి అనుబంధమే కొనసాగుతోంది.
ఆ హీరోయిన్ ఎవరో కాదు అర్జున్ సినిమాలో మహేష్ కు సోదరిగా నటించిన కీర్తి రెడ్డి. ఆ సినిమా తర్వాత కీర్తి రెడ్డి మహేష్ ను నిజ జీవితంలోనూ అన్నయ్య అని పిలుస్తూ ఉండేది. పవన్ కళ్యాణ్ తొలి ప్రేమ సినిమాతో ఒక్కసారిగా పాపులర్ హీరోయిన్ అయిన కీర్తి రెడ్డి ఆ తర్వాత అక్కినేని అందగాడు నాగార్జునకు మరదలిగా రావోయి చందమామ సినిమాలోనూ నటించింది. ఆ తర్వాత కీర్తి రెడ్డి అక్కినేని మనవడు సుమంత్ ను ప్రేమ వివాహం చేసుకుని ఆ తర్వాత ఏడాదిన్నరకే విడాకులు ఇచ్చేసింది.
కీర్తి రెడ్డి వైవాహిక జీవితం విచ్ఛిన్నం కావడంపై మహేష్ ఎంతో బాధపడ్డాడు. ఆ సమయంలో వీరిద్దరిని కలిపేందుకు కూడా మహేష్ తన వంతుగా ప్రయత్నం చేశాడని అప్పట్లో ఇండస్ట్రీ వర్గాల్లో గుసగుసలు వినిపించాయి. సుమంత్కు విడాకులు ఇచ్చాక కీర్తి ఓ ఎన్నారైను పెళ్లాడి అమెరికాలో సెటిల్ అయిపోయింది. ఆమె ఎవరో కాదు నిజామాబాద్ మాజీ ఎంపీ గడ్డం గంగారెడ్డి మనవరాలు..!